По п.1 А к серверу будут коннектиться как? Если с помощью того же клиента на устройстве, то боюсь все те же приложения просто увидят что, к примеру happ вкл и не будут разбираться. В принципе и маршрутизации в клиенте далеко не гарантия, уже есть примеры у некоторых.

Ну вкл или не вкл это я упростил) там немного по другому работает, и не только happ касается Скрыть... в контексте вашего вопроса- это все-равно надо будет делать у каждого юзера на аппарате

меня пока сие не затронуло (трижды тьфу) с настроенной маршрутизацией. С другой стороны...я скорее включаю впн по надобности, а не постоянно, может по этому не прочувствовал всю боль) *тг через прокси